본 발명은 항해 시뮬레이션 제공 시스템 및 방법에 관한 것으로, 항해 교육 컨텐츠를 생성 및 저장하는 항해 교육 컨텐츠 관리서버와, 네트워크망을 통해 사용자기기에 사용자의 조종 능력에 부합하는 난이도의 항해 시뮬레이션 컨텐츠를 스트리밍 방식으로 제공하는 시뮬레이션 스트리밍 서버와, 상기 사용자기기의 조작 상태를 입력함수로 하여 임무 수행의 적합도를 평가하여, 이후 사용자의 조종 능력 수준에 부합하는 난이도의 항해 시뮬레이션 컨텐츠를 자동 매칭하는 인공지능 평가서버를 포함한다.